2013年9月に発売された「やはりゲームでも俺の青春ラブコメはまちがっている。」から約2年半。
その間にはTVアニメの2期も放映され、ライトノベルも変わらず好調に売れている本タイトルがPlayStation Vitaで再びゲーム化決定！

■ ストーリー

過去のトラウマと、独自のひねくれた思考回路によって「ぼっち生活」を謳歌しているように見える比企谷八幡は、ひょんなことから生活指導担当教師、平塚静に連れられ「奉仕部」に入部する。同じ部に所属する息を呑むほどの完璧美少女・雪ノ下雪乃や、クラスの上位カーストに属するギャル・由比ヶ浜結衣とともに、クラスメイトの人間関係の問題の解決から文化祭実行委員の運営に至るまで、数々の案件をこなす毎日をすごしていた。

そんな中、後輩の一色いろはが登場し、彼らの関係もさらに複雑さを見せ始める。奉仕部での活動を通し周囲との関わり合いが深まる中、そのやさぐれた価値観も少しずつ変化せざるをえない経験を重ねてゆく八幡。季節は、秋から冬へ、そして春へと移りゆく。新年、バレンタイン、スキー合宿など、さまざまなリア充的なイベントを迎え、果たしてこの先、彼の高校生活はどんな展開を迎えるのだろうか！？